Kan kærlighed være uforpligtende? Det har Tom svært ved at finde ud af i denne romantiske komedie, hvor hans følelser oplever noget af en karruseltur.
Tom arbejder i et firma, som laver kort til forskellige anledninger. Her er han god til at sætte ord på de hilsner, folk har brug for at give hinanden. Men han er elendig til at give udtryk for det, han selv føler - i hvert fald der, hvor det for alvor betyder noget. Han vil gerne vente med at få en kæreste, til han finder den eneste ene. Da firmaet ansætter den smukke og livlige Summer, får han hurtigt et godt øje til hende. De falder i snak. Tom ved ikke rigtig, om hans følelser bliver gengældt, så efter lidt tilløb spørger han hende. Summer siger, at hun ikke tror på kærligheden. Hun vil bare have det sjovt og gemme det alvorligere til senere. Hun foreslår, at de nøjes med at være gode venner. Lidt skuffet må Tom acceptere det. Men da Summer kysser ham og på andre måder opfører sig over for ham, som om de er kærester, bliver han forvirret.
De 500 dage, forholdet varer, fortælles ikke kronologisk. Det er genialt klippet - frem og tilbage mange gange - med et stilbillede mellem klippene, så det ses, om vi er 162 dage henne i forholdet eller 58. Når der fortælles om Toms tanker om Summers smil, vises den samme scene, både når Tom "elsker Summers smil", og når Tom "hader Summers smil" - bare med en del dage imellem. Efter et særligt lykkeligt samvær med Summer bliver handlingen til en musical-scene, hvor folk på gaden synger med. Festligt. Det mest geniale indfald er en split-screen, hvor den ene side viser Toms forventninger til et besøg hos Summer, mens den anden side viser, hvad der virkelig skete ved besøget. Den flotte komposition giver en af stjernerne.
Skuespillet er fint og ukrukket. Handling og replikker er ofte humoristiske. Der er kun antydninger vedrørende det seksuelle, men der er mange bandeord og seksuelle ordskifter, så det trækker en stjerne ned.
Hvorfor filmen er med i Top10 2009, valgt af anmelderne på ChristianityToday, kan vi ikke forstå. Filmen skildrer fuldskab som en nærmest nødvendig del af en festlig aften. Der er ikke på nogen måde et kristent budskab. Filmen løfter vel en pegefinger over for dét at lege med en andens følelser, men den siger ikke noget om, at kærlighed kan være andet end en tilfældig følelse.